Año 788, se lleva a cabo en el Puente Alcántara una pena de muerte, de un reo, por empalamiento. Es el primer documento que nos ha llegado del puente y, aunque, estamos en época de Al-Ándalus, no parece probable que fueran los musulmanes quienes lo edificaran.
Tenía, este puente, tres puertas fortificadas por lo que da un aspecto de plaza militar que servía de linea defensiva.
Está situado estratégicamente ya que desde aquí se controla el paso hacia Mérida, el sur de la península y la propia ciudad de Toledo pues comunica al propio puente con el Alhicém.
Alfonso VI entraría. años más tarde, victorioso por esta puerta tras el asedio al que sometió a la ciudad durante cinco años.
